Chaskovo (Хасково, Turks: Haskoy) is een stad in de gelijknamige oblast in Bulgarije.

     De naam van de stad gaat terug op de Turkse naam Haskoy. In Chaskovo bevindt zich de oudste moskee van het Balkanschiereiland, die uit 1395 dateert.

     De stad heeft belangrijke tabaksindustrie. De omringende streek is beroemd om zijn meloenen.

     Chaskovo is een oblast in het zuiden van Bulgarije. De hoofdstad is het gelijknamige Chaskovo en de oblast heeft 266.073 inwoners (2006).